故事以倒叙开篇，成年的上杉风太郎即将与中野家五胞胎姐妹中的一人步入婚姻殿堂，由此回溯他高中时期的经历。高二学生上杉风太郎家境贫寒、成绩顶尖，为还清家中债务，经父亲介绍成为中野家五胞胎的家庭教师。
这五位美少女都是同级生，却个个是成绩堪忧、厌恶学习的问题学生，五人总分加起来才勉强及格，还对风太郎充满排斥。风太郎的首要目标是让她们顺利毕业，过程中他不断努力突破与五姐妹的隔阂，建立信任关系。而五姐妹也在相处中逐渐改变对学习的态度，同时各自对风太郎萌生情愫。

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